Başarılı kariyerinden ziyade aldığı cezalarla ve ilginç demeçleriyle akıllarda yer etmiş çılgın İtalyan futbolcu Paolo Di Canio... Bir çok karşılaşmada rakiplerine dirsek, yumruk atmış ve Premier Lig'de hakeme tekme atarak bardağı taşırmıştır. Ancak bir başka karşılaşmada rakip kalecinin sakatlandığını görünce boş kaleye gol atmayarak topu eline alıp kalecinin yanına koşmuştur. Bu hareketi ona FIFA Fair Play ödülünü getirmiştir. Di Canio kadar ceza alıp bu ödüle sahip başka bir oyuncu yoktur. Kariyeri boyunca gazetecilerlede arası iyi olmamış, fairplay ödülünü getiren hareketinden sonra kendisiyle övgüyle bahseten gazetecilere, 'İyice b.kunu çıkarıdız. Kötüyüde iyide abartıyosun' diyerek tepki göstermiştir. Ayrıca bir çok küfürlü demeçleri, takım arkadaşlarıyla ilginç diyalogları da hafızalara kazınmıştır.
2004 yılında birçok iyi teklifi geri çeviren Di Canio, çok daha düşük ücret karşlığında futbola başladığı kulüp Lazio'ya geri dönmüştür. Ancak bu hareketi kimseyi şaşırtmamıştır. Her fırsatta faşist olduğunu dile getiren Di Canio'nun kolunda da Mussolini dövmesi bulunmaktadır. Lazio'da da attığı gollerden sonra özellikle Roma derbisinde yaptığı Nazi selamıyla gönülleri fethetti. İtalya'da bu serüveninde bir çok oyuncuyla medya aracılığı ile polimik yaşadı.Irkçı hareketleri yüzünden de ceza aldı. Ancak her zaman kendini, ben ırkçı değilim faşistim diyerek savunmuştur. Özellikle Roma ve Livorno taraftarlarının nefretini kazansa da Lazioluların gönlünü fethetmiştir. Maclarda yaptigi neo-nazi selamini;"lanet olasi golümü eski romalilara ait bir selamlamayla kutlamayacakmiyim.Bir moron (cristiano lucatelli) cikip kominist yumruguyla kutlama yaparsa, ben niye yapmayayim.Livorno komunist bir sehir, onlar sadece siddet isterler.Maclarda Livorno bayragi bile sallamazlar.Uğrastiklari tek sey Che Guevara ve Stalin gibi bos isler." diyerek sol kesimden büyük tepki almıştır. Futbolu Lazio'da bırakması beklenen Di Canio, Roma'nın küçük bir ekibinde futbolu noktalamıştır. Cisco Roma takımına transfer olan Di Canio, kulüp tarihinin en büyük transferidir. 2008 yılında futbolu bırakmıştır ve 2011 yılında İngiliz ekip Swindon Town'da teknik direktörlük macerası başlamıştır. Futbolculuk kariyeri boyunca İtalya U21 dışında milli takım forması giymedi.
Swindon'nun ardından 31 Mart 2013 tarihinde tam 9 haftadır maç kazanamayan ve küme düşme yolunda olan Sunderland'le anlaştı.Di Canio'nun göreve gelmesi Sunderland taraftarının büyük tepkisine yol açtı. Sunderlandli taraftarlar ırkçı teknik direktör istemediklerini söyleyerek sürekli protestolarda bulunmuştur. Kendisi göreve geldikten sonra kötü giden Sunderland'de işleri değiştirmiş ancak protestolar devam etmiştir. Bu süreçte kulübün 2.başkanı istifa etmesine rağmen başkan tarafından görevden alınmamış ve Sunderland'i ligde tutarak sezonu başarıyla tamamlamıştır. Kendisi halen bu külüpte çalışmakta...Yinede gönderelip gönderilmiyeceği merak konusu... Teknik direktörlüğe başlamasının ardından faşist söylemlerden kaçınmıştır ancak saha kenarındaki hırsı ve duygularına hakim olamaması dikkatlar kaçmadı...
Profesyonel kariyeri1985–1986 Lazio
1986–1987 Ternana (loan)
1987–1990 Lazio
1990–1993 Juventus
1993–1994 Napoli
1994–1996 Milan
1996–1997 Celtic
1997–1999 Sheffield Wednesday
1999–2003 West Ham United
2003–2004 Charlton Athletic
2004–2006 Lazio
2006–2008 Cisco Roma
Milli takım kariyeri1988–1990 Italy U-21
Çalıştırdığı takımlar2011-2013 Swindon Town
2013- Sunderland