1996 yılı Ağustos ayında yapılan Hasavyurt Antlaşması'nın ardından Ruslarla Çeçenler 12 Mayıs 1997'de yeni bir anlaşma daha imzalandı. Fakat imzalanan bu anlaşmalar Rusya'nın antlaşma şartlarına uymaması nedeniyle Çeçen sorununa kalıcı bir çözüm getiremedi. 1994–1996 Birinci Çeçen-Rus Savaşı esnasında tahrip olan Çeçenistan'ın yeniden inşası konusunda yardım sözü veren Rus Yönetimi Mashadov’u bir federasyon anlaşması imzalamaya ikna edemeyince, taahhüdünü yerine getirmemiştir. Çeçenistan'da istikrarın sağlanması için gerekli ekonomik ve siyasal desteği vermeyen Moskova, Çeçenistan politikasını Çeçenistan'ın istikrarsızlaştırılması üzerine bina etmeye başladı. Sonuç olarak, Mashadov yönetimindeki Çeçenler, Moskova'nın bölgeden çekildiği ve Çeçenistan'ın de facto bağımsızlık kazandığı 1997 ve 1999 yılları arasında kendi siyasal kurumsallaşmasını tamamlamak yerine istikrarsızlık içine sürüklendi.
Bu arada Dağıstan'da yeni bir hareketlenme gözlendi. Dağıstan’ın Çeçenistan sınırındaki köylerinde yaşamakta olan Çeçenlere yönelik olarak başlatılan saldırılar Şamil Basayev ve Çeçen direnişçilerin bir kısmının bu coğrafyaya geçmesine ve Müslüman tarafa destek olacakları bir sürecin başlamasına neden oldu. Aynı süreç Moskova tarafından bir fırsat olarak değerlendirildi. Çeçenistan'daki bağımsızlığa razı olmayıp bu topraklara işgal güçlerini sokmak için fırsat kollamakta olan Moskova, 11 Ekim 1999 tarihinde Dağıstan'daki direnişi başlatanların Çeçen kökenli olmalarını gerekçe göstererek işgal güçlerini yeniden Çeçenistan'a soktu. Bu arada, Moskova'da ve bazı büyük şehirlerde Rus istihbaratı tarafından gerçekleştirilen patlamaların sorumluluğu da Çeçenler üzerine atılarak bu işgalde gerekçe olarak kullanıldı.
O zaman Rusya başbakanı olan Vladimir Putin, Çeçenistan'ın Rusya toprağı olduğunu ve istedikleri şekilde müdahale edebileceklerini söyledi. Oysa Rusya 1996'da imzalanan Hasavyurt Antlaşması ile Çeçenistan'ın bağımsızlığını kabul etmişti. Dolayısıyla Rusya, Çeçenistan'a asker sokarak hem uluslararası anlaşmaları hem de Çeçenistan'la imzaladığı ikili anlaşmayı ihlal etmişti. Rusya bu kez saldırılarını sivillere yönelik hava bombardımanları şeklinde yoğunlaştırdı. Saldırının yoğunluğu ve geniş bir bölgeyi kapsaması nedeniyle insanlar kalabalık gruplar halinde yurtlarını terk ederek başta İnguşetya olmak üzere Dağıstan, Osetya, Azerbaycan ve Gürcistan gibi ülke ve bölgelere göç etmeye başladılar. Çeçenlerle direk olarak yüzleşmekten çekinen Rusya sivil insanlara yapılan baskının mücadele edenler üzerinde bir baskı unsuru oluşturması ve teslim olmalarını sağlamasını ummaktaydı. Ama hava saldırılarından hedeflediğini elde edemedi ve başkent Grozni'nin kapılarına kadar dayanarak Çeçen direnişçilerle direk karşı karşıya gelmek zorunda kaldı. Bu göğüs göğüse çatışmalar ise Rus güçlerinin beklemediği şekilde kayıplar vermesine yol açtı.Savaş halen kesintili olarak devam etmektedir.