Asilasyon - Asilleşme - Asilasyon Nedir


Kimyada asilasyon veya asilleşme (daha ender ama biçimsel olara alkanoylasyon veya alkanoyllaşma) bir bileşiğe bir asil grubu ekleme işlemidir. Asil grubunu sağlayan bileşiğe asilasyon ajanı (asile edici ajan, asilleyici etmen) denir.
Metal katalistlerle işlem gördükleri zaman güçlü bir elektrofile dönüştükleri için, asil halojenürler sıkça asilleyici etmen olarak kullanılır. Örneğin, Friedel-Crafts asilasyonu, benzene bir etanoyl (asetil) grubu eklemek için, etmen olarak asetil klorür (etanoyl klorür), CH3COCl, katalist olarak alüminyum klorür (AlCl3) kullanır:



Bu tepkimenin mekanizması elektrofilik substitüsyondur.
Aminlerin asillenip amid oluşumunda veya alkollerin asillenip ester oluşumunda karboksilik asitlerin asil halojenürleri ve anhidritleri sıkça asilleyici etmen olarak kullanılır. Amin ve alkoller nükleofildir; mekanizma nükleofilik katılma-ayrılmadır. Özel bir asilasyon reaksiyonu olan süksinasyonda süksinik asit sıkça kullanılır. Asilasyonun endüstriyel bir örneği aspirin sentezidir, bunda salisilik asit, asetik anhidrit tarafından asillenir.