Asteran Sentezi By: Anqel* Date: November 28, 2011, 02:21:02 PM Asteran oldukca basit bir sentez yolu ile 6-7 basamakta sentezlenmektedir.
1,4-siklohekzedien`den baslayan sentez, Karben kimyasi ile siklopropan halkalari elde etmek üzerine dayaniyor. Alfa diazo asetik asit esteri, ticari olarak satilan bir madde mi emin degilim ama laboratuvarda kolaylikla sentezlenebilen bir madde.
Diazo grubun uzaklasmasi ile olusan Karben, siklohekzedienin cift baglarindan biriyle tepkimeye girerek ilk siklopropan halkasini olusturur. Esterin hidrolizi ve ardindan okzalil klorür ile ( (COCl)2) asit klorürüne cevirilip, diazometan ile tepkimeye sokulup ikinci siklopropan halkasini yapacak olan diazo bilesigi elde edilir.
Isı ile azotun uzaklasmasi ve ardindan olusan karbenin cift bag ile tepkimesi sonucu molekülün kati yapisi elde edilir. Ve geriye sadece ketonu Wolff Kischner Tepkimesi ile uzaklastirmak kalir.
Simdi burada akla söyle bir soru gelmesi gerekir. Ilk basamakta olusan siklopropan halkali bilesik olasi tek izomer degildir.
Neden sadece bizim isimize yarayan, yani ester grubunun diger cift bag tarafinda oldugu izomer oluşuyor?
Cevabi aslinda cok basit. Ikisi de olusuyor. Yani, ester grubunun halkanin üstünde oldugu ve sentezin ilerisinde kullanilan izomer ve esterin halkanin disina dogru yönlendigi izomer. Oluşan bu iki izomer ayrilip, ardindan ise yarayacak olan izomer üzerinden senteze devam edilir.
Okzalil klorür ile asitten asit klorür elde edilmesi ise biraz yabanci gelebilir. Tiyonil klorür ile asit klorür eldesine alternatif bir yol olarak sıklıkla kullanilan bir yöntemdir.
