5-Metilsitozin sitozin'in 5 numaralı karbonuna bir metil grubunun eklenmiş halidir. Sitozinin bu metillenmiş hali onun baz eşleşme özelliklerini etkilemez.



In vivo

5-Metilsitozin, DNA metiltransferazların etkisiyle meydana gelen bir epigenetik değişimdir. DNA metilasyonunun en sık görülen ürünüdür. Canlılardaki işlevi büyük çeşitlilik gösterir: [1]

Bakterilerde 5-metilsitozin pekçok DNA dizisinde bulunabilir, genelde DNA'nın metilasyona duyarlı restriksiyon enzimleri tarafından kesilmesine karşı korur.
Bitkilerde 5-metilsitozin CpG, CpNpG and CpNpN dizilerinde görülür (N = A, C veya T)
Mantar ve hayvanlarda 5-metilsitozin başlıca CpG dünükleotitlerinde bulunur. Çoğu ökaryotta bu bölgelerin ufak bir yüzdesini metillense de, omurgalılarda CpG sitozinlerinin %70-80'i metillenir.

Sitozinin spontan deaminasyonu sonucu urasil meydana getirir, bu urasil DNA tamir enzimleri tarafından tanınır ve DNA'dan çıkartılır; buna karşın 5-metilsitozin deaminasyonu timin oluşturur. DNA'daki bir sitozinin (C) timine (T) dönüşmesi bir transisyon mutasyonuna neden olur.

In vitro

5-metilsitozin, nitröz asit gibi reaktifler aracılığıyla deamine olup timin meydana getirir; benzer şartlarda sitozin deamine olup urasil oluşturur.

Bisülfit etkisiyle sitozin deamine olur ama 5-metilsitozin bisülfit etkisiyle deaminasyona dayanıklıdır; bu özellik bisülfit dizilemesi ile DNA sitozin metilasyon örüntülerini analizinde kullanılır.